How Do I Loathe Thee? Let Me Count The Ways. Romeo, Oh Romeo, Get Out Of My Face. They're Spitefully Romantic. I pine, I perish!

상냥하고 얼굴도 예쁜 비앙카(Bianca Stratford: 라리사 오레이닉 분)는 인기 만점의 여학생이다. 하지만 아직까지 한 번도 데이트를 해본 적이 없다. 아버지가 고교 졸업 전까지는 이성교제를 엄금했기 때문이다. 하나뿐인 언니 캣(Katarina Stratford: 줄리아 스틸스 분)이 공동전선을 펴서 아빠를 좀 설득해주면 좋으련만, 캣은 남자 친구 따위는 관심도 없다는 투다. 하기사, 언더그라운드 록 밴드와 페미니즘에 열광하고, 어디서든 거침없이 독설을 내뿜는 그녀에게 관심을 보이는 남자도 없을 것이다. 그런데, 최근에 이성교제에 대한 아빠의 규칙이 약간 바뀌었다. 캣이 남자친구를 사귀면 비앙카도 데이트를 할 수 있다는 것. 아마도 비앙카의 끈질긴 부탁을 가상히 여기셨거나 남자에 대한 캣의 적대감을 꽉 믿으셨나보다. 그렇다면 이제 공격 대상은 아빠가 아니라, 캣. 캣이 데이트를 시작하기만 하면 비앙카에게도 드디어 아름다운 사랑의 계절이 도래하는 것이다.
 이 소식을 듣고 희망에 부푼 사람은 비앙카 뿐이 아니었다. 전학 온 첫 날, 비앙카를 보고 한 눈에 반해버린 카메론(Cameron James: 조셉 고든-레빗 분)은 오직 그녀를 만나고 싶다는 일념으로 비앙카와 함께 프랑스어 스터디를 하고 있었다. 카메론은 친구 마이클(Michael Eckman: 데이빗 크럼홀츠 분)의 도움을 받아 캣과 교제할 사람을 찾아나선다. 캣의 오만함과 독설에 나가떨어지지 않고 그녀를 상대해줄 만한 사람이어야 했다. 이들이 점찍은 남학생은 패트릭(Patrick Verona: 헤스 레거 분). 독특한 호주 액센트를 구사하는 아웃사이더로서 암거래 조직의 일원이라는 둥, 화재 사건의 범인이라는 둥, 그를 둘러싼 소문은 무성했지만, 아무도 가까이 접근하지 못하는 미스터리의 터프 가이였다. 이런 패트릭이 카메론의 사랑에 감격해서 자발적으로 캣과 데이트를 해줄 리는 만무하므로, 두 사람은 그를 매수하기로 한다.
 이를 위한 물주로 떠오른 이는 죠이(Joey Donner: 앤드류 키건 분). 학생이자 모델인 그는 빨간 스포츠카를 몰고 다니는 인기 만점의 남학생으로 돈 많고, 체격 좋고, 잘생겼지만, 머리에 든 것도 별로 없고 우쭐대기만 하는 속물인데, 오래전부터 비앙카에게 눈독을 들이고 있었다. 마이클은 캣에게 남자친구가 생기면 비앙카와 데이트할 수 있다는 정보를 슬쩍 흘리며 죠이로하여금 패트릭을 매수하도록 부추겼다. 일은 착착 진행되어, 드디어 패트릭이 캣과 함께 파티에 참석하는데 성공한다. 만남이 잦아지면서 서로의 참모습을 알게 된 두 사람은, 다른 이들의 의도와는 상관없이 정말로 사랑에 빠지고 함께 데이트를 즐기기 시작한다. 반면, 비앙카의 데이트는 그다지 순조롭지 못했다. 카메론의 노력은 고마웠지만, 비앙카는 누구나가 부러워하는 죠이의 파트너가 되어 파티에 참석했고, 그 바람에 카메론은 마음에 큰 상처를 입고 말았다. 그렇지만 비앙카는 파티장에서 죠이의 속물근성을 보고는 정나미가 떨어졌을 뿐 아니라, 자신을 진정 사랑하는 카메론에게 상처를 준게 못내 마음에 걸려 전혀 즐겁지 않았다. 이들 사이에 미묘한 감정의 교류가 계속되는 가운데 졸업 파티의 날이 다가온다. 캣과 패트릭, 비앙카와 카메론이 함께 참석한 파티장에서 죠이가 패트릭을 매수했던 일이 들통나고, 이 사실을 알게 된 캣은 마음에 큰 상처를 입고 파티장을 떠나는데.
 {난 당신이 하는 말도 머리 모양도 싫어요. 차를 모는 방법도 쳐다보는 눈길도 싫어요. 무식하게 큰 장화도 싫고 내 속을 들여다 보는 것도 싫어요. 날 화나게 하는 당신이 싫어요. 사실을 말해도 싫고 거짓말을 해도 싫어요. 날 웃겨도 싫지만, 울릴 땐 더 싫어요. 곁에 없는 것도 전화를 안하는 것도 싫어요. 그중에서도 제일 싫은 건 당신이 싫지 않은 거예요. 하나도, 정말 하나도 좋은 게 없어요.}